Mike O’Connell (Matthew Perry) era um astro do basquete quando estava no colégio, mas ao descobrir que sua namorada (Leslie Mann) estava grávida resolveu abandonar seus planos e se casar. Após 20 anos, Mike está infeliz. O casamento não vai bem, seus filhos não o respeitam e a promoção que aguardava no trabalho não saiu. Um dia ele decide visitar o antigo colégio e, ao rever fotos e objetos de sua adolescência, deseja voltar no tempo e ter uma nova chance. Repentinamente seu desejo se realiza, e ele volta a ter 17 anos. Com a ajuda de seu amigo Ned...