A vida deles resume-se em dançar com Fred e Ginger, e dividir o mesmo apartamento na cidade como um perfeito casal? Não exatamente. Gray e Sam (Heather Graham e Tom Cavanagh) são irmça e irmão tão compatíveis e inseparáveis que as pessoas pensam que eles são um casal. Mortificados, os dois concordam que precisam sair e procurar por um amor. Ele procurará um rapaz para ela e ela uma garota para ele. Mas quando Sam encontra sua companheira perfeita em Charlie (Bridget Moynahan), a vida de Gray torna-se confusa.