Andrew (Ben Feldman) e Zelda (Cristin Milioti) são um casal que quase não foi - desde o primeiro encontro. Andrew é um romântico incurável, que sonha em encontrar "a mulher certa". Zelda cresceu com uma mãe hippie que acredita que o universo proveria tudo que fosse necessário, e tornou-se uma prática advogada que prefere o mundo controlado dos namoros virtuais. Quando uma falha no sistema de computadores coloca Zelda em contato com alguém totalmente incompatível, ela é convidada a uma reunião no escritório do site, onde Andrew trabalha. É quando tudo começa e, apesar das diferenças, algo acontece. Ela acha...