Três homens de uma mesma família de diferentes gerações têm em comum o trabalho em uma prisão rural na Geórgia: Hank Grotoski (Billy Bob Thonrton), seu pai Buck (Peter Boyle), que se aposentou há pouco e Sonny (Heath Ledger), seu filho que acaba de iniciar na profissão. A Equipe liderada por Hank prepara a execução de Lawrence Musgrove (Sean Combs), que ao morrer, deixa sua esposa Letícia (Halle Berry) e seu filho Tyrrel. Tudo isso mexe com os nervos do jovem Sonny, fazendo-o cometer uma loucura. Para Hank, o destino reserva o encontro com a bela Letícia, que o fará...