Lemuel Gulliver (Jack Black) trabalha há 10 anos como entregador de correspondência de um jornal de Nova York. Ele sonha em ser algo maior, mas não tem coragem para se arriscar junto aos editores de seu local de trabalho. O mesmo vale para Darcy Silverman (Amanda Peet), editora do jornal por quem é apaixonado há anos. Um dia, pressionado para que enfim se declare, ele se enrola e acaba recebendo uma oferta para que escreva um texto sobre suas viagens, que será analisado por Darcy. Como consequência, ela o envia para realizar uma matéria no Triângulo das Bermudas, onde ficará...