John (John C. Reilly) é um homem divorciado cuja vida social está estagnada. Incentivado por sua ex esposa Jamie (Catherine Keener), ele vai a uma festa e lá conhece Molly (Marisa Tomei), por quem se apaixona perdidamente. Só que ela aparenta esconder algo, o que faz com que jamais John visite sua casa. Um dia ele a segue e descobre o motivo de tanto segredo: Cyrus (Jonah Hill), seu filho de 21 anos que tem uma relação não convencional com a mãe. Tentando protegê-la e sem a menor vontade de dividi-la com outra pessoa, logo Cyrus entra em conflito com...