Barry Egan (Adam Sandler) é um pequeno empresário que passa por dificuldades financeiras. Tendo sido criado ao lado de 7 irmãs, a infância de Barry foi difícil e repleta de abusos, deixando-o com medo de amar. Até que entra em sua vida Lena Leonard (Emily Watson), uma misteriosa mulher por quem Barry se apaixona. Mas para ficar ao lado de sua amada Barry precisará viajar para o Havaí e enfrentar uma quadrilha de mafiosos.