O ano é 1971. David Marks (Ryan Gosling) é filho de um influente empresário, Sanford Marks (Frank Langella), mas nada quer com as empresas da família. Ele conhece e posteriormente se casa com Katie Mars (Kirsten Dunst), com quem abre uma loja de produtos orgânicos em uma cidade no interior dos Estados Unidos. O problema é que David não se sustenta e ainda depende da mesada da família. Um dia, ao receber a visita do pai, David recebe uma nova proposta para trabalhar em Nova York. Desta vez acompanhada com uma ameaça velada, de que Katie pode abandoná-lo caso mantenha...