Matty Demaret (Barry Pepper) não consegue emprego em lugar nenhum por ser filho de Benny Chains (Dennis Hopper), um antigo e conhecido mafioso do Brooklyn, Nova York. Resta a Matty seguir a “profissão” da família. Por recomendação do seu tio, Teddy Deserve (John Malkovich), Matt é designado para comandar a entrega de meio milhão de dólares, que se não for feita deixará seu pai em maus lençóis. O dinheiro na verdade deve ser entregue por um amigo de Matt, Johnny Marbles (Seth Green), que pilotará um pequeno avião até Spokane, uma cidadezinha do meio-oeste. Ao chegar ao seu destino Marbles...