Sabrina Watson é uma advogada corporativa de sucesso que vem de uma tradicional família rica. Quando encontra Jason Taylor, ela acredita que encontrou o homem certo e ansiosamente aceita a proposta de casamento do funcionário do setor financeiro depois de um namoro rápido. No entanto, quando os pais aristocráticos de Sabrina conhecem a mãe de Jason, uma empregada dos Correios, em sua propriedade, um vinhedo na ilha de Martha’s Vineyard, a divisão de classes parece aumentar.