Um menino de 12 anos, fragilizado pelo divórcio dos pais, começa uma improvável amizade com seu vizinho, St. Vincent De Van Nuys (Bill Murray). Ele é um veterano de guerra hedonista e obsceno, com aversão a outras pessoas, mas mesmo assim o garoto o vê como um mentor. Maggie (Melissa McCarthy) acaba de se divorciar. Ela e o filho de 12 anos -fragilizado pela separação dos pais – se mudam. Um vizinho, St. Vincent De Van Nuys (Bill Murray), se aproxima deles e se oferece para cuidar do menino. Depois de hesitar, Maggie aceita, pois é enfermeira e faz plantões...